Descubrió el cross-country en Orland Park (Illinois) cuando era aún adolescente y le fascinó el aspecto colectivo de esta disciplina. Desde entonces, Dylan continúa superándose a sí mismo en cada carrera. Valora el proceso más que los resultados, y disfrutar de lo que hace sigue siendo su principal motivación. Da igual que sea triunfar en Campeonatos Nacionales o simplemente entrenar con sus compañeros de equipo: la pasión de Jacob por la carrera es lo que le impulsa a alcanzar sus metas.